相比雷德·霍夫曼这个“乖孩子”来言，克里斯·萨卡(Chris Sacca)这个喜欢穿花衬衫、牛仔裤的天使投资人在硅谷中就有些“异类”了。

克里斯·萨卡的投资案例也是十分著名的。他投资了Twitter(美国社交网络及微博客服务)、Instagram(图片分享应用)、Uber等，除此之外，他还投资了数家估值数十亿美元的创业公司，这其中包括在线支付公司Stripe、手机安全公司Lookout以及博客平台运营商Automattic(WordPress的母公司)。

这位年仅40岁的投资人在福布斯第14届全球最佳创投人排行榜中名列第三。

为何说他异类呢？

虽然在投资界做得风生水起，但他从来没有学过商科或工程学，也不懂编程，甚至从未成立过自己的公司，也没在任何一家大型风投企业工作过。

他的投资方式，就是与他精心遴选出的创始人们交朋友，在他们消沉的时候给予安慰，在他们因为风险过大望而怯步时为他们加油鼓气。

但是，萨卡在交朋友这一项上做的并不算成功。他曾经与Uber创始人因为股权问题从朋友变为了“陌生人”。

不仅如此，尽管身为Twitter最大股东之一，有英雄情结的他曾经说过，“Twitter 要是不听我的话，就等着被谷歌、微软或者Facebook收购吧。我觉得Google来买就挺好。”

另外，萨卡的经历也十分传奇。

尽管父母分别是大学教授和律师，但读大学不久，萨卡就拒绝做一个循规蹈矩的好学生：

第一，本专业的课程能逃就逃；

第二，领到政府发放的学生贷款支票后，他就跑去炒股。

1998年，22岁的萨卡毕业，开始正式涉足股票市场，投资对象多是20世纪最后10年的热门互联网科技公司。

截至2000年，他已通过炒股，将最初几万元的本金变成了1200万美元。

萨卡并没有因此而满足，而是继续加大持仓量，期望着账户里的数字继续向上涨。没想到，“互联网泡沫”破灭，他的股票跌得一塌糊涂，身家很快缩水到200万美元。

2000年3月14日，无意中看到时任美国总统克林顿与英国首相布莱尔联合宣布“两国都支持把基因组数据向世界免费公开”后，他当即决定把剩下的钱全都买入与基因相关的企业股票。

放手一搏的结果并不像萨卡想的那样一夜暴富，而是身家变成负数---欠债400万美元。

但萨卡拒不宣布破产，而是与债权人进行了协商，将欠债总额降至212.5万美元。

变成“穷光蛋”的萨卡只得重新拿起法律条文，在泛伟律师事务所的硅谷办公室找了份工作。

一次偶然中，他与著名风投机构KPCB的合伙人约翰·杜尔一同出席了一场会议，听着杜尔侃侃而谈，萨卡终于清楚地意识到：“投资领域才是我应当有所作为的地方。”

于是，他劲头十足地给各大投资机构四处打电话找工作，但始终不走运，只能继续等待机会。 2003年11月，27岁的萨卡跳槽进入谷歌，在法律和业务开发团队谋了一个职位。

和一般新人的谨言慎行不同，萨卡很大胆，他出现在任何能挤进去的高管会议上搜集信息。

一次机会，谷歌经理亨特·沃克去见创始人拉里·佩奇，报告谷歌广告平台AdSense的最新进展。萨卡也在场，他并未负责任何广告业务，也没有广告专业背景，但依然不停插话发表建议。

幸好，谷歌的企业文化是鼓励注重实干的人，萨卡并未被责骂，反而引起了佩奇的注意。

不久，不按牌理出牌的萨卡终于尝到了祸从口出的滋味。

一次，他到英国公干，在会上公开指责当地的无线运营商“没将谷歌地图内置到英国的手机上”。这番言论见报后，给谷歌的安卓团队造成了不小的尴尬和麻烦，萨卡的顶头上司、谷歌首席法务大卫·德拉蒙德让他准备卷铺盖走人。

最终，还是佩奇出面将他留了下来，反而将萨卡安排到了跟无线项目相关的岗位上，其中包括用免费WiFi覆盖旧金山的大胆计划。

2007年12月份，在拿到自己的大部分股票期权后，萨卡离开了谷歌。此时，他的债务已经还清。

2006年，萨卡在谷歌的朋友伊万·威廉姆斯琢磨出了新型微博客服务Twitter，萨卡被这项服务的利润和数据潜力深深吸引，毫不犹豫地填了一张2.5万美元的投资支票，然后就开始疯狂地发送推文，彻彻底底被这项服务在营收和数据上的潜力所征服。

萨卡甚至还引发了最早的失言话题之一：当时他在旧金山目睹了一场重大车祸，于是以私密方式发布了若干车祸的细节照片，结果Twitter却不小心将这些图片设成了公开。

2009年，萨卡连续投资了数家公司，直到花光手头的现金。这时，威廉姆斯再次找上门来，打算出售自己价值4亿美元的推特股份。

作为行动派，萨卡在短短30天内就找到了高达10亿美元的担保资金和市政债券，与朋友里兹买下了威廉姆斯和其他投资者持有的推特股份。按推特如今的市值，萨卡的各类相关交易已经为投资者带来50亿美元回报。

萨卡能早早嗅出哪个项目有机会，是因为他一直跟创业者混在一起。他常在家里举办“浴缸聚会”，邀上旧金山的创业者和投资人到家里泡上好几个小时的热水浴，喝着小酒、大声谈笑。正是在如此放松的环境里，萨卡第一次听说了Uber。

当时，硅谷创业者加内特·坎普萌生了做一款打车软件的想法，圈子里的许多投资人对此一笑置之，萨卡却早早开始留意个中机会。

最后，坎普的朋友特拉维斯·卡拉尼克(现Uber的CEO)以及萨卡，为这家公司带来了130万美元的天使投资，其中萨卡的基金贡献了30万美元，此后还不断追加投资，拥有4%的股份。

除了投钱，他还帮Kalanick协调报酬，并从环球音乐集团取得了“Uber”这个名字的正式使用权。如今，Uber的估值已高达500亿美元。

现如今，萨卡已经从一个负债累累的穷小子，变为身家十几亿美元的富豪。现如今，萨卡总共监督着十多亿美元的运作，分别来自十来支基金，这些基金均以牛仔相关的字眼来命名，如“牛仔竞技”(Stampede)、“边疆”(Frontier)、“马刺”(Spur)等。

但是他现在去的会议少多了，更愿意把时间花在海滩和蒙大拿的新家上。有人认为这是他正在退居二线的征兆，萨卡并没有否认这种可能。但是，相信这个耐不住寂寞的人不会因此而闲下来。

【钛媒体作者：Mr.De；微信公众号：tmt100bj】